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丙酮肟简介
2024-11-06 16:46:56
  白色针状结晶。熔点61℃,沸点136℃,闪点63℃,相对密度1.06,水溶性330 g/L(20°C)。易溶于水、乙醇、乙醚及丙酮,能溶于酸碱,在稀酸中易水解。

  危险性:易燃固体,正常处理不会出现危险,禁止接触氧化剂。皮肤接触有害,可能导致皮肤过敏反应,造成严重眼损伤,怀疑会致癌。非危化品。

  这个产品主要是拿来做锅炉水除氧剂使用,在有机合成中的应用比较少。要是有朋友用于有机合成一定要注意产品价格,如果偏离市场价太多就要注意了,因为市面上有些做锅炉除氧剂的丙酮肟会掺杂亚硫酸钠之类的除氧剂。

  丙酮肟在有机合成中主要就是作肟醚或者肟酯,少部分也会直接用于做各种杂环的合成,比如异噁唑环。当然氮-氧杂环一般用羟胺盐类远多于酮肟类。

  以下是肟醚和肟酯的介绍。

  1.肟醚


  碱性条件下丙酮肟或者其他品种的肟中加入烷基化试剂(比如硫酸二甲酯、碘甲烷、卤代芳烃、苄卤之类的)反应而来,圣安有相关的中间体产品。

  先正达、清原农冠、巴斯夫、礼来、默克等也有相关肟醚合成的报道,基本上涵盖了医药,除草剂,杀虫剂,作物保护剂等几个大类,最近一两年肟醚这块专利还是比较多的。

  2.肟酯


  主要就是碱性条件下肟羟基酯交换而来,这个反应需要用强碱如甲醇钠之类的进行催化,并且需要不断分去生成的醇在催化蒸馏塔中完成(中石化齐鲁石化淄博分公司有相关专利),也可以用酰氯来做但是成本要更高。

  肟酯在合成手性胺和药物中间体以及具有生物活性的各类杂环化合物方面具有巨大的潜力。由肟酯出发可方便的制备烯酰胺,进一步不对称催化氢化合成具有光学活性,广泛用于制备医药的手性胺类化合物。

  清原农冠的一个除草剂专利中就有丙酮肟酯的结构(CN109438333B),2023年报道的CAS号为2667602-75-5的新型除草剂已经在美国申请了相关专利该除草剂也是用的丙酮肟作肟酯。还有CAS号为3034610-47-1的新型杀虫剂,是2024年发布的专利(CN117800929A)。
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